В течение той недели в Портленде с ним связался Дэвид В. Хейзен, который хотел взять у него интервью для газеты «Оригониан». Вулф согласился, и тогда Хейзен привел его в офис газеты, чтобы сфотографировать, его представили редактору воскресного раздела Эдварду М. Миллеру. Миллер никогда не читал книг Вулфа и почти ничего о нем не знал, но был рад узнать, что он родом из Эшвилла, всего в двадцати милях от места рождения миссис Миллер. Зная, что она будет рада познакомиться с человеком из ее «родного края», Миллер незамедлительно пригласил Вулфа к себе домой на ужин.
В течение вечера Миллер рассказал Вулфу о поездке, которую он планировал вместе со своим другом Т. Рэймондом Конвеем, менеджером Ассоциации автолюбителей штата Орегон. Поездка, спонсируемая организацией Конвея и газетой Миллера, имела изнурительный маршрут, предполагавший прохождение в среднем 350 миль в день через Орегон, Калифорнию, Аризону, Юту, Айдахо, Вайоминг, Монтану и Вашингтон. Цель состояла в том, чтобы доказать, что одиннадцать национальных парков, расположенных вдоль горных хребтов Каскада, Сьерра-Невада и Скалистых гор, можно посетить в течение двухнедельного отпуска. Миллер пригласил Вулфа присоединиться к нему и Конвею в поездке. Хотя Вулфу не терпелось вернуться в Нью-Йорк и начать работу с Эдвардом Асуэллом над своей огромной рукописью, он согласился поехать с ним.
15 июня он написал Элизабет Ноуэлл, что собирается «в поездку, которая обещает стать одной из самых замечательных в моей жизни. Это означает, что я буду отсутствовать примерно на две недели дольше, чем планировал, но это шанс всей моей жизни, и после долгих боев с совестью я решил, что было бы глупо не воспользоваться им… Я видел замечательные вещи и встречал самых разных людей – докторов, адвокатов, лесорубов и так далее – и когда я закончу с этим, у меня будет целая пачка славного материала… Когда я закончу, я действительно увижу Америку (кроме Техаса)».
В открытке, написанной 16 июня, Вулф сообщил матери, что ему не удалось найти никого из родственников Уэсталлов в Орегоне. Тогда он запланировал короткую поездку в Сиэтл в надежде найти там родственников. В конце концов, это была настоящая причина посетить северо-запад.
